قال ابن عبد البَرَّ: يدل على أن أبا بكر ﵁ أفضل من عمر ﵁ سبقهُ له إلى الإِسلام. وما روي عن النبي ﷺ أنه قال: رأيت في المنام كأني وُزِنْتُ بأمتي، فَرَجَحْتُ، ثم وُزن أبو بكر فرجَح، ثم وُزن عمر فرجَح، ففي هذا بيان فضله على عمر، وقد قال عمر ﵁ ما سابقت أبا بكر إلى خير إلا سبقني إليه، ولوَدِدْتُ أني شعرةٌ من صدر أبي بكر.
وعن إبراهيم النَّخَعِيّ أنه قال: أول من ولي شيئًا من أمور المسلمين عمر بن الخطاب، ولاه أبو بكر القضاء، فكان أول قاضٍ في الإِسلام، وقال له: اقض بين المسلمين، فإني في شُغُل، وأمر ابن مسعود بعَسَسِ المدينة.
وعن ابن عباس ﵄ لما أسلم عمر - رضي الله تعالى عنه - نزل جبريل على النبي- ﷺ، وقال له: يا محمَّد استبشر أهل السماء بإسلام عمر.
وأخرج أبو يَعْلى من حديث ابن عمر أن رسول الله ﷺ قال: "اللهم أعز الإِسلام بأحب الرجلين إليك، بعُمر بن الخطاب، أو بأبي جهل بن هشام" وكان أحبهما إلى الله عُمر بن الخطاب. وعن ابن عباس أيضًا أنه قال: "اللهم أَعِزَّ الإِسلام بأبي جهل بن هشام، أو بعُمر بن الخطاب، فأصبح عمر فغدا على رسول الله ﷺ". وأخرج ابن سعد عن سعيد بن المُسَيِّب: "كان رسولُ الله ﷺ إذا رأى عمر أو أبا جَهْل، قال: "اللهم اشدُدْ دينك بأَحبِّهما إليك". وأخرجه الدّارَقُطْنِيّ عن أنس رفعه: "اللهم أعزَّ الإِسلام بعُمر أو بِعَمْرو بن هِشام". ورواه المَسْعُودي عن ابن مسعود رفعه: "اللهم أيَّد الإِسلام بعُمر". وفي "الخلعيات" من حديث ابن عَبّاس كذلك، ولم يذكر أبا جهل. وفي "كامل" ابن عَدِيَ أن عائشة مثله. وفي "فوائد" عبد العزيز بن الجَرْمي، عن عمر أنه قال: كان رسول الله ﷺ يقول: "اللهم اشدد الدين بعمر، اللهم اشدد الدين بعمر، اللهم اشدد الدين بعمر".