شهد أبو عبيدة مع النبي ﷺ بدرًا وهو ابن إحدى وأربعين سنة وما بعدها من المشاهد كلها، وشهد بيعة الرضوان، وثبت معه يوم أحد، وقتل أباه يوم بدر كافرًا فأنزل الله -جل وعلا: ﴿لا تَجِدُ قَوْمًا يُؤْمِنُونَ بِاللَّهِ وَالْيَوْمِ الْآخِرِ يُوَادُّونَ مَنْ حَادَّ اللَّهَ وَرَسُولَهُ وَلَوْ كَانُوا آبَاءَهُم﴾ ١ الآية، وهو أحد العشرة المشهود لهم بالجنة، كان ﵁ يسير في العسكر ويقول: ألا ربَّ مبيض لثيابه ومدنس لدينه، ألا رب مكرم لنفسه وهو لها مهين، بادروا السيئات القديمات بالحسنات الحادثات، فلو أن أحدكم عمل في السيئات ما بينه وبين السماء ثم عمل حسنة، لعلت فوق سيئاته حتى تقهرها.

وعن أبي هريرة قال: قال رسول الله ﷺ: "نعم الرجل أبو بكر، نعم الرجل عمر، نعم الرجل أبو عبيدة بن الجراح" أخرجه الترمذي وقال: حديث حسن.

ذكر أحبية النبي ﷺ له:

عن عائشة وقد سئلت: أي أصحاب رسول الله ﷺ كان أحب إليه؟ قالت: أبو بكر، قيل: ثم من؟ قالت: أبو عبيدة بن الجراح. وقد تقدم ذلك في باب ما دون العشرة.

ذكر ثناء أبي بكر وعمر وغيرهما عليه:

تقدم ثناء أبي بكر في فصل الخصائص، وطرف من ثناء عمر.

وعن عمر أنه قال لأصحابه يومًا: تمنوا، فقال رجل: أتمنى لو أن هذه الدار مملوءة ذهبًا أنفقه في سبيل الله ﷿ فقال: تمنوا، فقال رجل: أتمنى لو أنها مملوءة لؤلؤًا وزبرجدًا وجوهرًا أنفقه في سبيل الله ﷿ وأتصدق به، ثم قال: تمنوا، قالوا: ما ندري ما نقول يا أمير المؤمنين؟ قال عمر: لكني أتمنى لو أن هذه الدار مملوءة رجالا مثل أبي عبيدة بن الجراح. أخرجه صاحب الصفوة، وأخرجه الفضائلي وزاد: فقال رجل: ما آلوت الإسلام، قال: ذلك الذي أردت.

١ سورة المجادلة الآية ٢٢.