فيلسوف المثالية الألمانية «فشته» يبدأ في شهر مايو محاضراته في جامعة «يينا». عودة الشاعر شيلر مع أسرته إلى «يينا»، وبداية صداقته الوطيدة مع الشاعر الأكبر جوته في صيف هذا العام. سفر هلدرلين في شهر نوفمبر مع تلميذه المزعج الذي أتعبته مهمة تربيته إلى مدينة يينا حيث يستمع إلى محاضرات فشته ويتردد على شيلر ويتعرف على جوته وهيردر. ظهور الجزء الذي كتبه من روايته «هيبريون» في مجلة «تاليا» التي كان شيلر يصدرها.
1795م
ظهور رواية جوته «فيلهلم ميستر» في شهر يناير، وتعد أهم حدث أدبي في أواخر القرن الثامن عشر. شيلر يصدر مجلته الجديدة «الهورن». هلدرلين يتخلى عن وظيفته التربوية ويغادر بيت السيدة شارلوته فون كالب في السادس عشر من يناير، ويقوم برحلة إلى مدينة ليبتسج في أواخر شهر مارس. وفاة روزينه شتويدلن عروس صديقه الحميم نويفر في الخامس والعشرين من أبريل. هروبه من مدينة يينا في أواخر شهر مايو وعودته إلى وطنه في «نورتنجن» حيث يقضي الصيف تعيسا وحيدا، ويقرر السفر إلى مدينة فرانكفورت على نهر الماين فيصل إليها في الثامن والعشرين من ديسمبر.
1796م
تضطره لقمة العيش إلى العودة للدروس الخصوصية ويعمل ابتداء من شهر يناير في بيت رجل المال والبنوك جونتار، ويخفق قلبه بحب ربة البيت سوزيته جونتار. سوزيته تغادر فرانكفورت مع أولادها بسبب ظروف الحرب مع جيوش نابليون وتسافر في صحبة هلدرلين والشاعر الكاتب «فيلهلم هنسه» إلى مدينة كاسيل ومنها إلى باد-دريبورج في منطقة فستفالين حيث يقيمون هناك حتى شهر أكتوبر. جوتهولد شتويدلين صديق هلدرلين يموت منتحرا في نهر الراين.
1797م
ظهور الجزء الأول من رواية هيبريون في أعياد الفصح عند الناشر كوتا. (أما الجزء الثاني فيظهر بعد ذلك في سنة 1799م). نشر قصيدته «المتجول» في شهر أغسطس في مجلة «الهورن». هلدرلين يزور جوته في الثاني والعشرين من شهر أغسطس في مدينة فرانكفورت، وتكشف هذه الزيارة الشكلية عن عجز جوته عن تقدير موهبته الشعرية.
1798م
يضطر في منتصف شهر سبتمبر لمغادرة بيت جونتار على أثر إهانة الزوج له، ويقيم في مدينة هومبورج ليظل قريبا من حبيبته سوزيته، وهناك يستضيفه صديقه إسحاق فون سنكلير ويرعاه. يبدأ العمل في مسرحيته الشعرية «موت أمبادوقليس» ويفكر في إصدار مجلة أدبية ويكتب بعض المقالات الفلسفية.
1799م
ناپیژندل شوی مخ