كان رحمه الله كثير الخلاعة والمجون والمنادمة والشجون، رقيقا مبدعا، مع إحكام قوافي الشعر ومبانيه. يضرب بعلمه وفنونه المثل، وله بين إخوانه ليال كلها أسحار، ومجالس كلها طرب.

قيل إنه جاوز التسعين من عمره وهو يشرب الخمر، وكان من بؤسه إدمان داء الخمر الذي هو علته وآفته. «وقال ابن شاهين»: كنا ندخل عليه نستفتيه في فتوى، أو نستفهم منه عن بعض ملتبسات لغوية، فتعترينا هيبته وهو في مجلسه، ولكننا نخجل ونستحي من رؤية العيدان وآلات الطرب المعلقة، وأواني الشراب المصفوفة.

وقال رشيد الدين العناني:

كان ابن دريد علما من أعلام العلم، وطودا من الأطواد الشامخة، يضرب بعلمه وذكائه المثل، كما صار مثلا من الأمثال الشائعة بخلاعته ومجونه.

وكان يحتفل بمجلس أنس تتهافت عليه عشاق الطرب والحظوظ. وفي ذات يوم ذكرناه فوجدنا العلامة المقري عناه في ميميته المشهورة بقوله:

أين الذين تفيئوا

ظل السعادة والزعامه؟

وتعشقوا لما بدا

لهم محيا الأرض شامه

والزاعمون بجهلهم

صفحه نامشخص